Esta tese investigou aspectos da ecologia química de fungos endofíticos e fitopatogênicos aplicada à proteção de plantas na agricultura. No Capítulo II, semioquímicos antifúngicos biomarcadores de cepas de Trichoderma spp., isoladas de espécies arbóreas de ecótono Cerrado-Caatinga, foram investigados utilizando metabolômica por espectrometria de massas, resultando na desreplicação de uma variedade de metabólitos que auxiliaram na diferenciação dos isolados. No Capítulo III, avaliou-se o potencial antagonista de fungos endofíticos isolados de folhas e raízes de plantas de soja contra os fitopatógenos Colletotrichum truncatum e Macrophomina phaseolina. A triagem in vitro apontou para isolados com alta capacidade de inibição micelial, além de compatibilidade com a germinação de sementes de soja. O bioensaio de biocontrole in vitro de M. phaseolina em sementes de soja revelou um isolado promissor como agente de controle biológico. No Capítulo IV, cepas de Aspergillus flavus, isoladas de folhas e raízes de plantas de soja foram caracterizadas utilizando metabolômica por espectrometria de massas, permitindo a anotação de compostos de diversas classes, como peptídeos, alcaloides, terpenoides, tricotecenos, entre outros. O método de análise discriminante por mínimos quadrados parciais (PLS-DA) evidenciou a classificação dos isolados de A. flavus a nível de tecido da planta hospedeira, comprovando a influência do microambiente na produção de metabólitos importantes na adaptação ecológica dos fungos fitopatogênicos.