Dentre as plantas com propriedades terapêuticas de Origanum Vulgare, orégano e Syzygium aromaticum, cravo-da-índia são exemplares das famílias de maior destaque da flora brasileira, sendo fonte de estudos e incentivando o isolamento de seus constituintes, os óleos essenciais concentram boa parcela de compostos aromáticos e das propriedades médicas de cada vegetal, no entanto existem fatores que limitam seu uso como potenciais fármacos: instabilidade térmica e insolubilidade em água. Com o surgimento de novas técnicas de formulações farmacêuticas a complexação de constituintes usando as ciclodextrinas (CDs), demonstrou-se com uma alternativa fácil e econômica para contornar as limitações dos OEs. Dessa forma, o presente trabalho propõe, a complexar os óleos essenciais de OV e SA com a β-CD tanto individualmente como em uma abordagem combinatória, visando investigar sua interação e sinergia além de ampliar suabiodisponibilidade, estabilidade, e avaliar suas implicações terapêuticas e industriais. Os óleos de orégano (OEOV) e cravo (OESA) foram extraídos por hidro destilação com rendimento de 1,09% e 2,92%, respectivamente, e analisados por CG-EM, na qual OESA demonstrou como constituintes majoritários o eugenol (86,80%), e β-carofileno (3,40%) enquanto o OEOV apresentou como constituintes majoritários terpinen-4-ol (33,55%), γ-terpineno (11,62%), e timol (7,81 %). A síntese dos complexos foi realizada através do método da co-precipitação, usando dockagem molecular elaborou-se as possíveis interações entre os constituintes majoritários dos óleos essenciais e a β-CD, assim como formas de realizar a complexação da combinação de óleos, como a interação do eugenol interagindo com 4-terpineol complexando com a CD(β-OEOC), -31,35 Kcal/mol, 4-terpinenol complexando com a β-CD-eugenol (β - OESA+), -32,10 Kcal/mol, e eugenol complexando com a β-CD-4-terpinenol (β-OEOV+), 28,92 Kcal/mol. As caracterizações realizadas foram: análises termogravimétricas (TGA), varredura no espectro de infravermelho (FT-IR), difração de raios-X (DRX), a análise térmica revelou um aumento de estabilidade térmica para os óleos complexados, enquanto o FT-IR demonstrou as bandas características de cada óleo isoladamente bem como asobreposição de bandas com intensidade de sinais na forma complexada, o DRX apresentou a perda de cristalinidade dos complexos de inclusão, esses eventos ratificam uma possível complexação. No bioensaio de letalidade em Artemia salina,OEOV apresentou CL50 = 130,1 µg/mL, enquanto sua forma complexada foi de 606,7 µg/mL, OESA demonstrou CL50 =52,46 µg/mL o valor de seu complexo foi 484,7 µg/mL, β-OEOC exibiu CL50 = 687, 5 µg/mL, β–OESA+ CL50 = 641,1µg/mL, e β-OEOV+ CL50 = 545, 3 µg/mL. Para o bioensaio de inibição da enzima aceticolinesterase (AchE), OEOV apresentou CI50= 4,417 mg mL-1 enquanto a sua complexação CI50= 2,137 mg mL-1, OESA exibiu CI50= 41,17 mg mL-1, eseu complexo de inclusão CI50 = 2,190 mg mL-1 , β–OEOC exprimiu um valor de CI50= 2,320 mg mL-1, β–OESA+ CI50 =6,074 mg mL-1, e β-OEOV+ CI50 =11,34 mg mL-1 . Conforme o exposto a complexação dos óleos essenciais com a β-CD melhorou exponencialmente sua capacidade de inibir a enzima acetilcolinesterase, bem como a reduziu o caráter tóxico das amostras, demonstrando que a complexação tanto individual quanto a sua forma combinada podem ser utilizadas como potenciais fármacos eficientes e de consumo seguro.