Nos últimos anos, os exames online têm sido amplamente utilizados para avaliar o desempe- nho dos alunos, especialmente durante a pandemia Covid-19. As novas tecnologias digitais possibilitaram a ampliação do leque de formas de ensino e aprendizagem a distância. No entanto, devido à falta de interação face a face, o monitoramento do exame online se tornou um desafio. Neste contexto, o presente trabalho apresenta uma proposta de monitoramento digital de aplicação de exame online através da fiscalização da janela ativa do navegador. Somado a isso, são realizadas capturas de fotos dos participantes por meio da webcam para processamento e classificação dessas imagens por meio de Rede Neural Convolucional, chegando a uma análise da posição do olhar (dentro ou fora da tela). Os resultados sugerem que o avaliador terá condições de, a partir das informações repassadas pela ferramenta, inferir se houve alguma prática ilícita durante o processo de avaliação.